「今季」は今の季節や時季を表す際に用いられ、スポーツなどのシーズンがあてはまります。「今期」は現在の時期や期間を意味し、時期を区切って行われる囲碁・将棋の棋戦や企業の決算などに使われます。
では「夏季／夏期」「冬季／冬期」などはどうでしょうか。基本的には季節を意味するので「冬季オリンピック」のように「季」が自然ですが、「夏期講習」のように特定の期間を表す場合に「期」を使うこともあります。
使い分け
季〔季節〕夏季（休暇・手当）、季節、季題、冬季（休暇・手当）、年季（を入れる）
期〔ある期間〕雨期、乾期、期末手当、厳冬期、時期、転換期、農閑期
