「今季」は今の季節や時季を表す際に用いられ、スポーツなどのシーズンがあてはまります。「今期」は現在の時期や期間を意味し、時期を区切って行われる囲碁・将棋の棋戦や企業の決算などに使われます。

では「夏季/夏期」「冬季/冬期」などはどうでしょうか。基本的には季節を意味するので「冬季オリンピック」のように「季」が自然ですが、「夏期講習」のように特定の期間を表す場合に「期」を使うこともあります。

使い分け
〔季節〕夏季(休暇・手当)、季節、季題、冬季(休暇・手当)、年季(を入れる)
〔ある期間〕雨期、乾期、期末手当、厳冬期、時期、転換期、農閑期

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